In 1994 werd het initiatief voor de Truckersdag, genomen door de Stichting ’t Koningskind in samenwerking met de Vakbond van Truckers. Later is het initiatief overgenomen door de Stichting Hardenberg Promotie. De opzet was in 1994 “klein”. Maar in 1995 waren er al zo’n 170 voertuigen die richting Speelstad Oranje toerden op uitnodiging van Hennie van der Most. In 1996 werd het evenement gestart in het hartje van Hardenberg op het Stephanusplein, maar in 1997 moest er vanwege de grootte van het evenement gezocht worden naar een andere locatie en dit werd de Evenementenhal. In de afgelopen jaren zijn er veel mensen in de weer geweest met de Truckersdag!

Op 12 september 2015 was het  weer zover en konden vele meerijders weer genieten van “Dit is echt de mooiste dag van het jaar!” De start was zoals gebruikelijk weer vanaf de Evenementenhal en de ochtendroute ging over Gramsbergen, Lutten en Dedemsvaart. ’s Middags voerde de route naar Den Ham. Bekijk de foto’s bij het vertrek, op de Kellerlaan en de passage over de Vechtbrug bij Gramsbergen en het viaduct bij de N34.